Nachweis einer Diels-Alder-Zwischenstufe bei der Bestrahlung von 2,2´-Divinylbenzophenon über Abfangexperimente mit Acetylendicarbonsäuredimethylester

Studienarbeit aus dem Jahr 1991 im Fachbereich Chemie - Organische Chemie, Ruhr-Universität Bochum (Lehrstuhl für Organische Chemie II), Sprache: Deutsch, Abstract: Stellung an ein konjugiertes Dien; das Produkt entspricht daher immer einem Sechsring. Die sich addierende Doppelbindungskomponente wird als Dienophil bezeichnet. Bei der Bindungsbildung durch die Addition werden zwei neue p-Bindungen auf Kosten zweier ? -Bindungen gebildet. Durch die Überlappung der p - Orbitale des Dienophils mit den terminalen p - Orbitalen des Diens werden alle vier durch die Bindungsbildung betroffenen Kohlenstoffatome einer Umhybridisierung zum sp³ -Hybrid unterzogen. Die beiden internen p - Orbitale des Diens bilden eine neue p-Bindung3. Die meisten Diels - Alder Reaktionen verlaufen konzertiert; beide neuen CC-p- Bindungen und die neue p-Bindung werden simultan mit dem Brechen der drei p- Bindungen in den Edukten gebildet. Aus der konzertierten Reaktion folgt, daß intermediär ein cyclischer Übergangszustand mit delokalisiertem aromatischen p-Elektronensystem vorliegt. Zwei darstellungen des Übergangszustandes der Diels-Alder-Reaktion (cyklischer delokalisierter Übergangszustand): [...]