Katalyse von Diels-Alder-Reaktionen

Wissenschaftlicher Aufsatz aus dem Jahr 2008 im Fachbereich Chemie - Organische Chemie, Note: 1,3, Friedrich-Schiller-Universität Jena (Institut für Organische Chemie), Veranstaltung: Organische Chemie III, Sprache: Deutsch, Abstract: Bei der Diels-Alder-Reaktion handelt es sich um eine [4+2]- Cycloaddition klassisch eines elektronenreichen Diens und eines elektronenarmen Dienophils über einen 6?-ÜZ. Hierbei interagieren das LUMO des Dienophils und das HOMO des Diens. Seit ihrer Entdeckung im Jahr 1927 durch Otto Diels und Kurt Alder hat die Diels-Alder Reaktion nicht an Faszination verloren. Durch ihre zahlreichen Möglichkeiten der Variation der Edukte sowie dem Konfigurationserhalt durch den conrotatorischen (Woodward- Hoffmann-Regeln) Reaktionsverlauf ist sie in der modernen organischen Synthese häufig das Mittel der Wahl. So ermöglicht sie zum Beispiel stereospezifische Synthesen von Naturstoffen und ist eine der wenigen Möglichkeiten zur Dartellung großer Ringsysteme (Intramolekulare Diels-Alder-Reaktion). Im folgenden werde ich auf die katalytischen Beschleunigung dieser Reaktion, sowie deren stereochemische und rethrosynthetische Konsequenzen näher eingehen.